I 1949 mødtes en gruppe forældre, der ikke var enige i folkeskolens pædagogiske principper. De dannede Skolekredsen af 1949, og 1. juni 1950 var de klar til at starte egen lilleskole. Den oprindelige tanke med skolen var at skabe en lille, hyggelig skole, hvor de kunne se den opdragelse fortsat, som de havde begyndt i hjemmet. Det skulle på ingen måde være en forsøgsskole og heller ikke en pædagogisk systemskole. Forældrene ønskede at begynde ganske beskedent og så se, hvordan sagerne udviklede sig. Skolen lå de første år i en tilbygning til en villa på Nøjsomhedsvej på Østerbro. I villaen lå Seminariet for Småbørnspædagoger, hvor flere af de første forældre havde studeret i kortere eller længere tid. Skolen hed ikke noget i starten, men fik efterhånden navnet Den lille Skole, og da skolen fyldte 10 år var skolens navn ikke bare fastslået, den var blevet et begreb kaldet lilleskole. I 1960´erne var der omkring 40 lilleskoler, og ofte opstod en ny lilleskole som følge af deling af en allerede eksisterende skole. Det skete også for Den lille Skole i 1970, hvor en flereårig kontrovers mellem skolens lærere eksploderede i en deling. Lilleskolernes lærere og ledelser lå og ligger generelt på venstrefløjen rent politisk, men ungdomsoprøret trak sine spor i lilleskoleverdenen. Da oprøret på Den lille Skole var slut, havde cirka halvdelen af lærerne søgt deres afsked og dannede en ny lilleskole, den som i dag hedder Ryparkens Lilleskole. De resterende lærere og ikke mindst skolens leder, Kaj Himmelstrup, besluttede derefter at satse mere på Den lille Skoles kreative indhold end på den politiske skoling. Målet blev at skolen skulle kunne hjælpe hvert enkelt barn til personlig udfoldelse, selvstændighed og dygtighed, både i de gængse skolefag og i fag som musik, modellering, tegning og sløjd. Den oprindelige gruppe af forældre, der kaldte sig Skolekredsen af 1949, skiftede status og navn pr. 13. januar 1955, hvor den blev en selvejende institution ved navn Den Selvejende Institution Skolekredsen af 1949. Den nye selvejende institution købte i 1955 Stengården i Gladsaxe på Gammelmosevej, og her fik Den lille Skole bopæl. I 1993 blev metodistkirken på nabogrunden opkøbt, så skolen kunne udvide. Skolen underviste oprindelig børn fra 1. til 7. klasse, men blev siden udvidet med 8. og 9. klassetrin.
