Kaj Himmelstrup blev født i 1927 og blev færdiguddannet lærer fra KFUMs seminarium i 1949. Han blev ansat på Den lille Skole i 1951 og fortsatte på skolen til 1988. Leder af skolen 1970-1971, hvorefter Astrid overtog. Kaj Himmelstrup har skrevet et utal af bøger og artikler om lilleskolebevægelsen generelt og Den lille Skole specielt. Han satte sig meget store præg på skolen, hvor han var den anden lærer, som skolen ansatte. Den første var Drude Hauch, søster til én af initiativtagerne, Aase Hauch.
